吴国是春秋晚期勃兴于南方地区的一个国家，它在发展过程中，与南方地区的强国楚国产生了尖锐的矛盾，以至长期付诸武力，兵戎相见。从公元前584年第一次“州来之战”起，两国之间在短短的60余年时间里，曾先后发生过十次大规模的战争，其中吴军全胜六次，楚军全胜一次，互有胜负三次。总的趋势是，吴国逐渐由弱变强，开始占据战略上的主动地位。它终于导致了吴楚两国决定战争胜负的“柏举之战”。
吴王阖闾是一位英明有为的君主，他即位以后，励精图治，发展生产，改良吏治，整军经武：“立城郭，设守备，实仓廪，治兵库”，并大胆起用伍子胥、孙武、伯嚭等外来杰出军政人才，积极从事争霸大业。这时，西方的强楚，就成了吴国胜利前进道路上的最大障碍。换句话说，也就是只有在过去积小胜的基础上，从根本上打垮或削弱楚国，阖闾才能实现自己成为中原霸主的梦想。吴楚战略决战箭在弦上，势在必行。
“吉人自有天助”，楚国当时的现状，为阖闾梦想得以实现提供了极为有利的契机。进入春秋以来，楚同晋国长期征战，争霸中原，搞得民疲财竭，国力中衰。同时楚国内部政治黑暗，军事无能，民众怨愤，君臣离心，也给敌国创造了可乘之机。所以说，当时的楚国虽然貌似庞然大物，余威尚存，可其实早已是外强中干，是经不得风雨飘摇的，吴楚柏举之战前夕，楚国实际上已经处于战略上的被动地位了。
当然，从整体实力上来说，楚对吴还具有一定的优势。所以当公元前512年阖闾第一次提出大举攻楚的战略计划时，睿智的孙武即以“民劳，未可，待之”的理由加以劝阻。不过吴国君臣并未消极地守株待兔，他们的厉害，就在于他们从不消极等待敌方出现破绽，而是积极运用谋略，主动创造条件，完成敌我优劣对比的转换。为此，它首先伐灭楚国的羽翼——徐和钟吾这两个小国，为进而伐楚扫清道路。其次，也是更为重要的，是采用了伍子胥提出的“疲楚误楚”的高明战略方针。具体做法是，将吴军分为三支，轮番出击，骚扰楚军，麻痹敌手。这一措施实行了六年有余，吴军先后袭击楚国的夷（今安徽涡阳附近）、潜（今安徽霍山东北）、六（今安徽六安北）等地，害得楚军疲于奔命，斗志沮丧。同时，吴军这种稍尝辄止、不作决战的做法，也给楚军造成错觉，误以为吴军的行动仅仅是“骚扰”而已，而忽视了吴军这些“佯动”背后所包藏的“祸心”，放松了应有的警惕，到头来栽了大跟斗。
公元前506年，给楚国致命一击的时机终于来到了。这年秋天，楚国大军围攻蔡国，蔡在危急中向吴国求救。另外，唐国国君也因愤恨于楚国的不断侵凌勒索，而主动与吴国通好，要求助吴抗楚。唐、蔡两国虽是蕞尔小国，但位居楚国的北部侧背，战略地位相当重要。吴国通过和它们结盟，遂可以实施其避开楚国正面，进行战略迂回、大举突袭，直捣腹心的作战计划。
同年冬天，吴王阖闾亲率其弟夫概和谋臣武将伍子胥、伯嚭、孙武等，倾全国3万水陆之师，乘楚军连年作战极度疲惫，东北部防御空虚薄弱之隙，进行战略奇袭，吴军溯淮水浩荡西进。进抵淮汭（今安徽凤台附近，一说今河南潢州西北）后舍舟登陆，以3500精锐士卒为前锋，在蔡、唐军配合导引下，兵不血刃，迅速地通过楚国北部大隧、直辕、冥阨三关险隘（在今河南信阳南），挺进到汉水东岸。取得“出其不意，攻其无备”的战略效果。这堪称实践孙武“以迂为直”原则的杰出典范。
楚军在极其被动的情况下仓猝应战。楚昭王急派令尹囊瓦、左司马沈尹戍、武城大夫黑、大夫史皇等人率军赶至汉水西岸进行防御。两军隔着汉水互相对峙。楚军中左司马沈尹戍是一位头脑冷静的优秀军事指挥家。他针对吴军作战的特点，向统帅囊瓦提出如下建议：由囊瓦率楚军主力沿汉水西岸阻击吴军的进攻，正面牵制吴军。而由他本人北上方城（今河南方城县境），征集那里的楚军，迂回到吴军的侧后，毁坏吴军舟楫，阻塞三关，切断吴军的归路。尔后与囊瓦所率的主力实施前后夹击，一举消灭吴军。囊瓦起初同意了沈尹戍的建议，可是待沈尹戍奔赴方城后，却又听从武城黑和史皇的挑拨怂恿，出于贪立战功的心理，而一改原先商定的作战计划，采取冒进速战的方针，不待沈尹戍军完成迂回包抄行动，即擅自单独渡过汉水向吴军进攻。
吴军见楚军主动出击，大喜过望，遂采取后退疲敌、寻机决战的方针，主动由汉水东岸后撤。囊瓦果然中计，尾随吴军而来，自小别（在今湖北汉川东南）至大别（今湖北境大别山脉）间，连续与吴军交战，但结果总是失利，由此而造成士气低落、军队疲惫。
吴军见楚军已陷入完全被动的困境，于是当机立断，决定同楚军进行战略决战。十一月十九日，吴军在柏举（今湖北汉川县北，一说湖北麻城）列阵迎战楚军。阖闾弟夫概认为囊瓦素来不得人心，楚军无死战之志。因此主张吴军立即主动发起攻击。指出，只要吴军一进攻，楚军就必然溃逃，届时再以主力投入战斗，必能大获全胜。但阖闾出于谨慎而否决了夫概的意见。夫概不愿放弃这一胜敌的良机，便率领自己的五千部属奋勇进攻囊瓦的军队。楚军一触即溃，阵势大乱。阖闾见夫概部突击成功，乃乘机以主力投入交战，扩张战果，大胜楚军。囊瓦失魂落魄，弃军逃奔郑国，史皇战死沙场。
楚军主力在柏举决战遭重创后狼狈向西溃逃。吴军及时实施战略追击，尾随不舍。终于在柏举西南的清发水（今湖北安陆西的涢水）追及楚军。吴军“因敌制胜”，用“半济击”的战法，再度给渡河逃命中的楚军以沉重的打击。吴军继续追击，至雍澨（今湖北京山西南）追及正在埋锅造饭的楚囊瓦军残部，大破之。并与由息（今河南息县西南）回救的楚军沈尹戍部遭遇。经过反复激烈的拼杀，楚军又被战败，主将沈尹戍伤重身亡。至此，楚军全线崩溃，郢都（今湖北江陵西北）完全暴露在吴军面前。吴军长驱直入，势如破竹，五战五胜，于十一月二十九，一举攻陷郢都。楚昭王凄凄惨惨，惶惶如丧家之犬逃往随国（今湖北随州）。柏举之战遂以吴军的辉煌胜利而告终结。至于吴军入郢后上下忘乎所以，纵暴郢都，内讧迭起，在秦楚联军的反击下，军事、政治均陷于被动，最后被迫退回吴国，那已是后事了。用孙武自己的话来说，这便是“夫战胜攻取，而不修其功者，凶。命曰费留”。
柏举之战是春秋晚期一次规模宏大、战法灵活、影响深远的大战。吴军灵活机动，因敌用兵，以迂回奔袭、后退疲敌、寻机决战、深远追击的战法，一举战胜多年的敌手楚国，给长期称雄的楚国以十分沉重的打击，从而有力地改变了春秋晚期的整个战略格局，为吴国的进一步崛起，进而争霸中原奠定了坚实的基础。
吴军的取胜，首先是修明政治、发展生产、充实军备的结果。其次也是善于“伐交”，争取晋国的支援和唐、蔡两国的协助的产物。其三，也是最为重要的一点，是在于其作战指导上的高明。一是采取疲楚误楚的正确策略，使楚军疲于奔命，并且松懈戒备；二是正确选择有利的进攻方向，“以迂为直”，乘隙蹈虚，实施远距离的战略袭击，使楚军在十分被动情况下仓猝应战；三是把握有利的决战时机，先发制人，一举击败楚军的主力；四是适时进行战略追击，不给楚军以重整旗鼓、进行反击的任何机会，最终顺利地夺取战争的胜利。
楚军的失败，其政治、外交上的原因，在于其政治腐效、内部动乱、将帅不和、四面树敌、自陷孤立。从军事上看，则在于其疏于戒备，遭致奇袭；在于其主将贪鄙无能，临战乏术；在于其轻率决战，一败即溃。