萧正德是南北朝梁武帝萧衍之侄，武帝无子时，曾收萧正德为养子，立为太子，后武帝有了亲生儿子，乃废萧正德太子称号，由是他耿耿于怀，处心积虑谋取皇位。后来武帝立昭明太子，萧正德便阴怀不轨，先是投奔北魏，年余因不被重用又跑了回来，武帝放纵贵亲，对他的叛国投敌竟不追究，反而封王加赏，迁官厚待，他有恃无恐，凶暴日甚，招聚亡命。548年10月，侯景叛变，率军到达长江北岸，武帝派萧正德去防守长江，保卫建康。侯景知萧正德有野心，乃密令诱说，厚相要结。他在给萧正德的信中说：“今天子年尊，奸臣乱国，宪章错谬，政令颠倒，以我观之，计日必败。况先生本属皇储，中途被废辱，天下义士，窃所痛心，在景愚忠，能无忿慨？今四海之内，归心于您，您岂能顾此私情，弃兹亿万苍生？景虽不武，实思自奋。愿先生您为天下百姓计，鉴斯诚款！”正德览书大喜说：“侯景意暗与我同，此天助我也！”

于是暗派几十艘大船，将侯景军接过长江，还亲自带领叛军渡过秦淮河。武帝年事已高，授权太子萧纲主持防务，萧纲不知萧正德已潜藏异心，乃派他防守宣阳门。侯景军兵临城下，萧正德竟开门揖盗，放叛军进城。548年11月己未日，武帝未死，萧正德被侯景拥立为帝，改年号为正平元年，侯景为丞相，萧正德把自己的女儿嫁给侯景，立长子萧正理为太子，并与侯景约定：“台城若破，不得保全两宫（指武帝及太子萧纲）性命。”侯景佯诺之。及台城失陷，侯景不履诺言，阻止萧正德杀武帝及太子萧纲，复武帝年号，承认武帝仍为天子，降萧正德为大司马，并令他入净居殿见武帝，萧正德又愧又恨，伏哭不已，武帝怒其不节，然仍以亲贵抚之： “别哭了，悔之晚矣！”萧正德怨侯景之言，欲寻机除之，然不便下手，又自知非侯景对手，乃手书密信，派人送鄱阳王萧契，约他率兵勤王，来攻建康，自己作内应，共谋诛侯景。不料信使一出门，就被侯景部属抓获，侯景阅信大怒，虑其为变，于549年5月矫诏绞杀之。